Прошло всего четыре месяца после трагической аварии, в которой погибли их родители, и 17-летняя Елена Гилберт и ее 15-летний брат Джереми все еще пытаются оправиться от потери и вернуться к нормальной жизни. Елена всегда была отличной ученицей, красивой и популярной девушкой в школе, но теперь ей очень тяжело скрывать свою печаль от внешнего мира. В начале учебного года внимание Елены и ее друзей привлекает новый ученик, загадочный и красивый Стефан Сальваторе.

Главный герой получает от своей супруги разрешение на свободные отношения с другими женщинами. Похожая ситуация возникает и в семье его лучшего друга. Когда жены героев также решают воспользоваться подобным «пропуском», история принимает новый оборот.